O Centro Cultural e Recreativo da Pena nasce em 1957, tendo como casa mãe o famoso "Grémio". Desde sempre ligado à música, teve nos seus primórdios um papel crucial na dinamização da cultura com os seus famosos bailes e teatros de revista, que lhe valeram escala regional e até algumas referências na imprensa nacional. 

O passar dos anos deram maturidade e uma sede nova ao C.C.R. Pena e reforçaram o seu papel como importante agente cultural do Concelho.

Fruto de uma população com enorme sentido de comunidade e do voluntarismo dos seus habitantes, a Pena e o C.C.R.Pena têm mantido a chama viva, lutando por trazer mais e melhor à sua povoação, esforço que culminou na vinda de grandes vultos da música portuguesa e não só, graças ao seu Encontro de Gaiteiros, que decorre há quase duas décadas, como também devido à sua mais recente iniciativa- a Festa D'Anaia - que vai agora para a sua sexta edição.